苯炔是一类化学性质十分活泼的有机小分子中间体，由于其独特结构和性质而备受化学家关注。近年来，由于其前体化学的发展，使得许多原本需要极其苛刻的条件才能实现的反应可以顺利地在温和条件下进行。由于苯炔的结构特性，它也越来越在构建多环包括杂多环体系中显示出了其他合成砌块无可比拟的优越性。　　本论文工作主要研究了Br(o)nsted酸促进下3-烯基色酮与苯炔的反应。在1.1当量三氟甲磺酸存在下，3-烯基色酮烯醇化为氧杂1，3-二烯醇，可与苯炔发生氧杂[4+2]环加成反应，以较高的产率合成了一系列9-（2-萘基）-9-羟基氧杂蒽;而在2.5当量三氟乙酸条件下，3-烯基色酮则可直接与苯炔发生Diels-Alder反应，该反应高效地构建了2-羟基二芳基酮化合物。上述反应具有良好的选择性和原子经济性，反应条件温和，底物普适性好，并且能一步构建多并杂环体系。　　过渡金属催化的烯基化反应是制备环化反应底物烯基芳香化合物的重要途径。本论文初步研究了以苯并噁唑为导向官能团，在过渡金属铑、钌催化剂作用下2-苯基苯并[d]噁唑与丙烯酸乙酯的烯基化反应。