【摘 要】
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近些年异噻唑啉酮和四氢呋喃衍生物在医药和化工领域得到了广泛的应用。鉴于异噻唑啉酮和四氢呋喃衍生物的重要性,研发新的经济高效的合成方法合成异噻唑啉酮和3-亚苄基四氢呋喃衍生物依然面临着重大挑战。三元环化合物因具有特殊的张力导致其C-C键易于断裂,在有机合成中表现出较高的反应活性。本文主要对三元环化合物开环反应构建异噻唑啉酮和3-亚苄基四氢呋喃衍生物的方法进行了研究,其内容主要分为以下两个部分:第一部
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近些年异噻唑啉酮和四氢呋喃衍生物在医药和化工领域得到了广泛的应用。鉴于异噻唑啉酮和四氢呋喃衍生物的重要性,研发新的经济高效的合成方法合成异噻唑啉酮和3-亚苄基四氢呋喃衍生物依然面临着重大挑战。三元环化合物因具有特殊的张力导致其C-C键易于断裂,在有机合成中表现出较高的反应活性。本文主要对三元环化合物开环反应构建异噻唑啉酮和3-亚苄基四氢呋喃衍生物的方法进行了研究,其内容主要分为以下两个部分:第一部分:环丙烯酮开环制备异噻唑啉酮的反应研究在Fe（Ⅲ）的催化下,环丙烯酮发生开环反应,与苯胺、硫磺通过[3+1+1]环化策略三组分一步构建了C-N键、N-S键和C-S键,实现了异噻唑啉酮类化合物的合成。该方法底物适用范围广,多取代苯胺以及对称取代和不对称取代的二苯基环丙烯酮均可以顺利地反应以较好的产率得到目标产物。同时这种环丙烯酮的[3+1+1]环化策略也被拓展到异硒唑啉酮类化合物的合成。第二部分:环丙基芳基甲醇开环制备3-亚苄基四氢呋喃的反应研究在Tf2O的催化下,环丙基芳基甲醇异构化开环生成高烯丙醇中间体,与DMSO环化后得到3-亚苄基四氢呋喃化合物。该反应中,溶剂DMSO在Oxone?活化下形成了硫鎓离子中间体,为3-亚苄基四氢呋喃化合物的构建提供了碳源。该方法对不同类型取代基的环丙基芳基甲醇化合物表现出了良好的底物兼容性,能够以较高产率获得一系列的3-亚苄基四氢呋喃衍生物。
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