在众多含氟官能团中,三氟甲硒基由于独特的立体电子效应受到了化学家们广泛关注。将三氟甲硒基引入有机小分子中,能显著改变原来目标分子的理化性质和生物学特性,包括稳定性,脂溶性,生物利用度等。近年来,基于MSe CF3（M=Cu,（bpy）Cu,Ag）、Cl Se CF3、Ts Se CF3和[Me4N][Se CF3]等三氟甲硒基化试剂的三氟甲硒基化反应得到系统的发展,大大丰富了三氟甲硒基化的类型,构建了更加多样性的含有三氟甲硒基的化合物。然而,基于[Me4N][Se CF3]的三氟甲硒基化反应类型还是比较有限,我们需要利用此试剂发展新的三氟甲硒基化反应。在本文中我们着重研究了无过渡金属催化的[Me4N][Se CF3]对C-H键的三氟甲硒基化反应。在第一部分工作中,基于吲哚及其衍生物三氟甲硒基化反应的研究,我们发现当[Me4N][Se CF3]的当量过量时,有酰化三氟甲硒基化产物生成。我们利用[Me4N][Se CF3]作为三氟甲硒基化源,在无金属和添加剂的参与下实现了吲哚及其衍生物的酰化三氟甲硒基化反应。该反应条件温和,操作简单,官能团耐受性好。过氧苯甲酰与间氯过氧苯甲酸在反应中既是氧化剂,又是酰基的来源。值得注意的是,该反应对烷基过氧酰也是适用的。机理研究表明,[Me4N][Se CF3]的氧化非常迅速,而且是在N-酰化步骤之前进行的。该反应一锅法实现了吲哚及其衍生物C（sp~2）-H键三氟甲硒基化N-酰化反应。在第二部分工作中,我们用氧化三氟甲硒基化的策略实现了1,3-二羰基化合物的三氟甲硒基化反应。在无过渡金属和添加剂的存在下,实现了[Me4N][Se CF3]与β-羰基酯,丙二酸酯,1,3-二羰基化合物,β-羰基酰胺的氧化三氟甲硒基化反应,合成了一系列的三氟甲基硒醚。该反应条件温和,简单高效,对多种氧化剂都适用。该途径也适用于1,3-二羰基化合物与[Me4N][SCF3]/NCS的三氟甲硫基化反应,但不适用于1,3-二羰基化合物与Cs OCF3/NCS的三氟甲氧基化反应。进一步研究表明,[Me4N][Se CF3]的氧化优先于1,3-二羰基化合物的氯化。该反应实现了1,3-二羰基化合物极性反转的C（sp~3）-H键氧化三氟甲硒基化。综上所述,我们利用[Me4N][SeCF3]为三氟甲硒基源,在无过渡金属和添加剂的参与下,实现了吲哚及其衍生物的酰化三氟甲硒基化以及1,3-二羰基化合物的氧化三氟甲硒基化反应。这两份工作合成了一系列结构多样的三氟甲基硒醚,为该类化合物在其他领域的应用奠定基础。