【摘 要】
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黄酮类天然产物广泛存在于蔬菜、水果、茶和可可等食品中,是植物次生代谢产物中研究最多的一类,目前己从植物中分离和鉴定出8000多种黄酮。因其具有各种良好的生理活性,被广泛应用于各种营养品、药用品和化妆品中。但是,生理活性较好的黄酮往往在植物体内含量较低,仅靠分离提取来获得比较困难,难以得到足够的量进行更加深入的研究。通过人工合成的方式高效获取,进行生物活性评价、探究构效关系,最终才能找到有助于食品、
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黄酮类天然产物广泛存在于蔬菜、水果、茶和可可等食品中,是植物次生代谢产物中研究最多的一类,目前己从植物中分离和鉴定出8000多种黄酮。因其具有各种良好的生理活性,被广泛应用于各种营养品、药用品和化妆品中。但是,生理活性较好的黄酮往往在植物体内含量较低,仅靠分离提取来获得比较困难,难以得到足够的量进行更加深入的研究。通过人工合成的方式高效获取,进行生物活性评价、探究构效关系,最终才能找到有助于食品、药品和化妆品行业开发的先导化合物。本论文分别对三种不同的黄酮异戊烯基黄酮（Neocyclomorusin）、呋喃黄酮（Kanjone）、查尔酮（Velutone F）及其相关天然产物进行全合成及活性研究。第一章绪论,主要介绍了黄酮的基本结构类型,黄酮在抗菌、抗炎、抗氧化、抗病毒、抗肿瘤等方面的生理活性,并且阐述了本论文的研究意义。第二章介绍了以2,4,6-三羟基苯乙酮（2-5）和2,4-二羟基苯甲酸（2-8）为原料,经酯化、BK-VK重排、C-异戊烯基化、环化、脱保护基、侧链环氧化等反应步骤成功合成了四种天然异戊烯基黄酮化合物 Neocyclomorusin（2-1）、Oxyisocyclointegrin（2-2）、Cudraflavone B（2-3）以及 Morusin（2-4）,其中 Neocyclomorusin（2-1）和 Cudraflavone B（2-3）为首次全合成。对合成的四种天然产物进行抗菌活性评价,结果表明天然产物Cudraflavone B（2-3）和Morusin（2-4）具有显著的抗菌活性,对革兰氏阳性菌表皮葡萄球菌（Staphylococcus epidermidis）和枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）的抑菌活性均优于氨苄西林。第三章以三种不同的合成方法成功合成了 9个天然呋喃黄酮Kanjone（3-1）,6-Methoxyisopongaglabol（3-2）,6,3’-Dime-thoxy-[2",3":7,8]-furanoflavone（3-3）,2-（3-Hydroxyphenyl）-6-methoxy-4H-furo[2,3-h]chromen-4-one（3-4）,Pongol（3-5）,6-Hydroxy-3-methoxy-furo[8,7:4",5"]flavone（3-6）,Pongamoside B（3-7）,Pongamoside A（3-8）,Pongamoside C（3-9）,并建立LPS 诱导小鼠RAW264.7巨噬细胞炎症模型,对合成的9个天然产物进行统一的抗炎活性评价,结果表明天然产物6-Methoxyisopongaglabol（3-2）的抗炎活性最好,其 IC50=17.4 μM。第四章介以1,3-环己二酮（4-6）为原料,经过傅克反应、克莱森-施密特缩合、格式反应、CBS还原等反应步骤成功合成天然查尔酮Velutone F（4-1）及其衍生物4-2,4-3,4-4,4-5,并对它们进行抗炎活性评价,通过比较衍生物的抗炎活性,初步探索了 Velutone F（4-1）的抗炎构效关系。综上,本论文对三类具有良好生物活性的天然黄酮分子进行了全合成,并初步研究它们的抗炎、抗菌方面的活性,为这类天然产物的进一步研究与开发奠定基础。
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苦荞含有丰富的优质蛋白、不饱和脂肪酸、黄酮类化合物等营养及功能成分,自古以来被认为是食药两用的粮食珍品。米是中国国民餐桌上最重要的食物形式,十分符合国民的食用习惯。但目前市场上的苦荞米多数处于粗加工状态,营养美味的苦荞米非常少。因而本论文将以大众化的苦荞米产品为切入点,初步对市售的苦荞米进行营养品质与感官评价的研究,进行综合评价分析筛选出最优市售苦荞米品种,在此基础上进行发酵苦荞米研制,以总多酚和
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