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【中图分类号】R626【文献标识码】A【文章编号】1632-5281（2015）3
摘要：至今，有杀菌活性的磺酸或磺酰胺基本上是含有平面的苯环等结构。我们希望找到更多的含有平面构象的磺酸和磺酰胺。我们设计了预计与金属如镍螯合的双α-磺酸/磺酰胺取代的环十二烷基二酮和四α-磺酸/磺酰胺取代的环十二烷基四酮系列化合物和带四磺酸/磺酰胺（烷基）取代基的双二硫纶镍系列化合物，我们希望这些化学物是平面并具有杀菌效果。我们还讨论了α-磺酰胺环十二酮的有杀菌功能的张开的构象和有时有杀菌功能的闭合构象。
关键词：α-磺酰胺环十二酮，双二硫纶镍，环二酮，环四酮，构象，杀菌
Abstract
Until now， the sulfonates and the sulfonamides mostly contain some planar structure such as benzene. We hope to find more sulfonates and more sulfonamides with planar structure. We design some following compounds and expect them having the planar structure and having the antibacterial activity： bis（α-sulfonate/sulfonamide）-cyclododecyl-dione， tetrones（α-sulfonate/sulfonamide）-cyclododecyl-tetrone and nickel bis（dithiolene） complexes with substituent groups （alkyl）sulfonate/sulfonamide. We also discuss the active open configuration and half-active close configuration of α-sulfonamide cyclododecanone.
Keywords： α-sulfonamide cyclododecanone， nickel bis（dithiolene）， cyclo dione， cyclo tetrone， configuration， antibacterial
磺胺类药物的抗菌性能是众所周知的，我们认为这与它具有平面的苯环密不可分。[2]
中国农业大学的王道全老师的合成组做出了α-氧代-环十二烷基磺酸和磺酰胺类化合物的杀菌活性就非常不稳定[1][8][9]。查阅文献资料，也发现烷基磺酸和磺酰胺只能做工业上的染料等，至今为止还没有作为杀菌活性功能的报道[2]。
怎么样才能让我们合成出来的α-氧代-环十二烷基磺酸和磺酰胺类化合物中的环十二烷基像苯环那样成为平面，使得其具有杀菌功能呢？
能不能通过增加环十二烷基上的取代基并使它与金属镍螯合呢？就像我们研究过的平面的双二硫纶镍一样呢？[3] 或者干脆不用环十二烷基，而以双二硫纶镍为母体，改变其烯烃基上取代基为磺酸和磺酰胺呢？我们认为这样的合成目标物很有吸引力，通过查阅文献和认真思考，上述的目标化合物的合成路线如下：
当其构象为开放式构象时，细菌从正面和背面接近这类化合物都会被引诱（引诱的部位是烷基磺酰胺基的碳硫键，细菌可将此碳硫键切断并得到能量，得到能量后预计会处于懈怠状态，易于被杀死[4][12][13]）和杀死；当其构象为关闭式构象时，细菌从一面接近这类化合物会被引诱（即得到能量被营养并滋生），从另一面接近这类化合物会被杀死但不被引诱（即细菌不处于预计饱餐后的懈怠状态，不会比被引诱后更易杀死）。所以保持三功能基（大环、磺酰胺和各种苯环）的N-苯基取代的α-氧代-环十二烷基磺酰胺的开放式构象很重要，不然它的杀菌活性不稳定，甚至可以营养细菌。[2][4][7]
参考文献：
[1] 汪晓平（PhD Supervisor： Ulrich W. Fekl） 硕士论文英文版 α-氧代环十二烷基磺酰胺 多伦多大学化学系 2005年8月
[2] 汪晓平（硕士导师：王道全） 硕士论文 α-氧代环十二烷基磺酰胺 北京农业大学 1995年7月
[3] 汪晓平 王玉敏 孟杰 双二硫纶镍 第29届中国化学会学术年会 北京 2014年8月
[4] Xiao Ping Wang 烷基单氧化酶SsuD 国际英语教育研究2014 6 65-70
[5] 史真 强琚莉 顾焕 环二酮的新合成方法 中国科学（B辑） 1998 28（3） 207-210
[6] 赵少琼 羰基保护及其在有机合成中的应用 忻州师范学院学报 2005 21（5） 58-61，94；
[7] Flavin and Flavoprotein 2002
[8] 王道全 汪晓平 等 α-氧代环十二烷基磺酰胺 中国化工学会农药专业委员会第八届年会 271-276；
[9] 王道全 汪晓平 等 α-氧代环十二烷基磺酰胺 高等学校化学学报 1997 18（6） 889～893；
[10] Xiaoping Janet Wang， Huafu Song， Yumin Wang Electronic Structure of Nickel Bis（dithiolene） and its Bound Complexes with Mono-Olefin 第十五届国际量子化学大会 北京 2015年6月
[11] 汪晓平，宋华付，王玉敏，姜征，张红武 双二硫纶镍与单烯烃复合物的循环伏安图的新解释 医师在线 2014年21期
[12] Xiaoping Janet Wang alkanesulfonate monooxygenase SsuD Department of Chemistry University of Toronto Aug. 2005；
[13] Xiaoping Wang alkanesulfonate monooxygenase SsuD The 14th Tetrahedron Symposium Vienna Austria June 2013
摘要：至今，有杀菌活性的磺酸或磺酰胺基本上是含有平面的苯环等结构。我们希望找到更多的含有平面构象的磺酸和磺酰胺。我们设计了预计与金属如镍螯合的双α-磺酸/磺酰胺取代的环十二烷基二酮和四α-磺酸/磺酰胺取代的环十二烷基四酮系列化合物和带四磺酸/磺酰胺（烷基）取代基的双二硫纶镍系列化合物，我们希望这些化学物是平面并具有杀菌效果。我们还讨论了α-磺酰胺环十二酮的有杀菌功能的张开的构象和有时有杀菌功能的闭合构象。
关键词：α-磺酰胺环十二酮，双二硫纶镍，环二酮，环四酮，构象，杀菌
Abstract
Until now， the sulfonates and the sulfonamides mostly contain some planar structure such as benzene. We hope to find more sulfonates and more sulfonamides with planar structure. We design some following compounds and expect them having the planar structure and having the antibacterial activity： bis（α-sulfonate/sulfonamide）-cyclododecyl-dione， tetrones（α-sulfonate/sulfonamide）-cyclododecyl-tetrone and nickel bis（dithiolene） complexes with substituent groups （alkyl）sulfonate/sulfonamide. We also discuss the active open configuration and half-active close configuration of α-sulfonamide cyclododecanone.
Keywords： α-sulfonamide cyclododecanone， nickel bis（dithiolene）， cyclo dione， cyclo tetrone， configuration， antibacterial
磺胺类药物的抗菌性能是众所周知的，我们认为这与它具有平面的苯环密不可分。[2]
中国农业大学的王道全老师的合成组做出了α-氧代-环十二烷基磺酸和磺酰胺类化合物的杀菌活性就非常不稳定[1][8][9]。查阅文献资料，也发现烷基磺酸和磺酰胺只能做工业上的染料等，至今为止还没有作为杀菌活性功能的报道[2]。
怎么样才能让我们合成出来的α-氧代-环十二烷基磺酸和磺酰胺类化合物中的环十二烷基像苯环那样成为平面，使得其具有杀菌功能呢？
能不能通过增加环十二烷基上的取代基并使它与金属镍螯合呢？就像我们研究过的平面的双二硫纶镍一样呢？[3] 或者干脆不用环十二烷基，而以双二硫纶镍为母体，改变其烯烃基上取代基为磺酸和磺酰胺呢？我们认为这样的合成目标物很有吸引力，通过查阅文献和认真思考，上述的目标化合物的合成路线如下：
当其构象为开放式构象时，细菌从正面和背面接近这类化合物都会被引诱（引诱的部位是烷基磺酰胺基的碳硫键，细菌可将此碳硫键切断并得到能量，得到能量后预计会处于懈怠状态，易于被杀死[4][12][13]）和杀死；当其构象为关闭式构象时，细菌从一面接近这类化合物会被引诱（即得到能量被营养并滋生），从另一面接近这类化合物会被杀死但不被引诱（即细菌不处于预计饱餐后的懈怠状态，不会比被引诱后更易杀死）。所以保持三功能基（大环、磺酰胺和各种苯环）的N-苯基取代的α-氧代-环十二烷基磺酰胺的开放式构象很重要，不然它的杀菌活性不稳定，甚至可以营养细菌。[2][4][7]
参考文献：
[1] 汪晓平（PhD Supervisor： Ulrich W. Fekl） 硕士论文英文版 α-氧代环十二烷基磺酰胺 多伦多大学化学系 2005年8月
[2] 汪晓平（硕士导师：王道全） 硕士论文 α-氧代环十二烷基磺酰胺 北京农业大学 1995年7月
[3] 汪晓平 王玉敏 孟杰 双二硫纶镍 第29届中国化学会学术年会 北京 2014年8月
[4] Xiao Ping Wang 烷基单氧化酶SsuD 国际英语教育研究2014 6 65-70
[5] 史真 强琚莉 顾焕 环二酮的新合成方法 中国科学（B辑） 1998 28（3） 207-210
[6] 赵少琼 羰基保护及其在有机合成中的应用 忻州师范学院学报 2005 21（5） 58-61，94；
[7] Flavin and Flavoprotein 2002
[8] 王道全 汪晓平 等 α-氧代环十二烷基磺酰胺 中国化工学会农药专业委员会第八届年会 271-276；
[9] 王道全 汪晓平 等 α-氧代环十二烷基磺酰胺 高等学校化学学报 1997 18（6） 889～893；
[10] Xiaoping Janet Wang， Huafu Song， Yumin Wang Electronic Structure of Nickel Bis（dithiolene） and its Bound Complexes with Mono-Olefin 第十五届国际量子化学大会 北京 2015年6月
[11] 汪晓平，宋华付，王玉敏，姜征，张红武 双二硫纶镍与单烯烃复合物的循环伏安图的新解释 医师在线 2014年21期
[12] Xiaoping Janet Wang alkanesulfonate monooxygenase SsuD Department of Chemistry University of Toronto Aug. 2005；
[13] Xiaoping Wang alkanesulfonate monooxygenase SsuD The 14th Tetrahedron Symposium Vienna Austria June 2013