【摘 要】
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Daphnilactone B是Yamamura课题组于1974年从虎皮楠的果实中分离得到的一种包含多个环系和手性中心的三萜类生物碱,初步的生物活性表明该生物碱具有中等程度的抗肿瘤活性。Daphnilactone B令人炫目的三维结构和潜在的生物活性吸引了许多课题组对它进行全合成研究,但到目前为止,只有少数几个课题组完成了其部分环系的构建,而全合成尚未见报道。鉴于此,本文在课题组前期研究成果的基础
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Daphnilactone B是Yamamura课题组于1974年从虎皮楠的果实中分离得到的一种包含多个环系和手性中心的三萜类生物碱,初步的生物活性表明该生物碱具有中等程度的抗肿瘤活性。Daphnilactone B令人炫目的三维结构和潜在的生物活性吸引了许多课题组对它进行全合成研究,但到目前为止,只有少数几个课题组完成了其部分环系的构建,而全合成尚未见报道。鉴于此,本文在课题组前期研究成果的基础上,采用Dieckmann缩合和分子内脱羧自由基共轭加成两种不同的策略,研究了 daphnilactone B核心骨架的合成方法,主要取得以下研究成果:（1）以手性的4-羟基脯氨酸甲酯为原料,通过Dieckmann缩合、Suzuki偶联、催化氢化还原双键、酯α-位烷基化等10步反应,成功构建了包含daphnilactone B中AB双环核心骨架和4个连续手性中心的中间体241。（2）以我们课题组前期的发展方法大量制备的2,3,4-顺-三取代吡咯烷203为原料,经过选择性保护羟基、硼催化的Aldol反应、钌作为光敏剂催化的脱羧自由基加成反应等14步反应,合成得到了螺环化合物267。尽管没有得到我们所期望的发生共轭加成的产物265,但该实验结果丰富了复杂体系当中的自由基化学,同时也为我们后续底物的设计指明了方向。
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