新型糖类表面活性剂的合成及其性能研究

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糖基表面活性剂作为由于具有较高生物相容性和生物降解性而被广泛应用在各个领域。现有的糖基表面活性剂大多通过酯、缩醛、酰胺和醚共价连接,因此有必要设计合成一些性能优异、结构新颖的糖基表面活性剂以拓展其结构类型和应用范围。本文选择葡萄糖和乳糖作为亲水基团,并分别引入三氮唑基和酰腙键作为连接基团来合成三类新型的糖基表面活性剂。具体的工作内容如下:1、用铜(I)催化的点击反应合成了一种新型的三氮唑类葡萄糖衍生物4a-4f,其疏水侧链长度为4~10个碳。对临界胶束浓度(CMC)、亲水亲脂平衡值(HLB)、接触角等进行测试,结果表明它们具有优异的表面性能,能有效降低表面张力。在功能性方面,带有中等长度疏水链的产物4c和4d表现出强大的起泡性能和乳化稳定性。热重分析和体外细胞毒性实验表明它们具有较高的热稳定性和生物安全性。这些研究结果将为开发三氮唑葡萄糖作为表面活性剂在制药和食品行业中的应用提供有价值的参考。2、通过醛与酰肼的缩合反应首次制备了一系列烷基侧链长度为5~10个碳的乳糖酰腙类化合物7a-7f作为一种新型非离子型表面活性剂。通过对它们表面活性、起泡性能、乳化性能和热稳定性等方面的研究,建立了该类化合物的结构-性能关系图。结果表明它们的性能在很大程度上取决于相应的疏水烷基侧链长度,并且具有中等长度侧链的酰腙衍生物7c和7d的整体性能优于同系物和其它选择的商业参照物。此外,在体外生物活性测试中,中等及较小分子结构的酰腙7a-7d对四种人体细胞系没有表现出任何抑制作用,这表明它们在医药和食品等领域有巨大的应用潜力。3、在上个课题的基础上,设计并合成六种新型的葡萄糖酰腙表面活性剂9a-9f。对它们的表面活性、聚集性能、乳液稳定性以及乳液的粒径分布进行了研究,结果表明具有中等链长的葡萄糖酰腙9d总体上表现出最佳性能。在两种不同体系下(甲苯/水、菜籽油/水)的乳化性能实验中,除了拥有最短侧链的酰腙9a外,其它产物在菜籽油/水体系中均展现出优于商业对照物的乳化性能,并且在一定范围内(p H=4-10)不受p H变化的影响。溶血试验表明所有化合物均具有较高的生物相容性,并且疏水链的增长会略微增强其溶血作用。生物降解性实验表明该类化合物在28天内的生物降解率都能达到60%以上,且侧链越短,生物降解能力越强。
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