化合物的集成手性光谱及其应用研究

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学科交叉是当代科学发展的大趋势,处于学科交叉立交桥地位的手性科学,不仅在化学和医药领域不可或缺,而且在材料、环境和生命科学等领域也有重要应用。其中,手性光谱是进行手性立体化学研究的必备利器,近年来,采用集成的手性光谱[电子圆二色(ECD)、振动圆二色(VCD)、圆偏振发射(CPL)、手性拉曼(ROA)]技术确定手性化合物的绝对构型,已然成为一种主流方法。本文应用集成的ECD和VCD光谱技术,结合晶体结构分析和密度泛函理论(DFT)、含时密度泛函理论(TDDFT)计算,对手性聚集诱导发光(AIE)化合物和手性席夫碱金属络合物的手性立体化学结构、ECD和VCD光谱以及绝对构型关联进行了深入研究,探讨了它们在固态和溶液中的绝对构型和优势构象,同时对手性药物及天然产物进行了一定探究。本论文各章节的主要构成为:第一章为绪论,综述了集成手性光谱在手性AIE化合物、手性席夫碱金属络合物、手性药物等研究领域的应用,着重关注了与本论文相关的同质多晶、镜面对称性破缺现象和阻转异构的机理,简单介绍了获取手性化合物的方法,最后,提出本论文的选题依据和研究目标。第二章主要综述ECD、VCD、CPL、ROA等手性光谱的原理和应用,简要介绍了密度泛函、含时密度泛函和激子耦合理论,分别对四种手性光谱技术的原理、测试方法和应用范围作出详细分析。第三章以手性AIE化合物TPE、cis-BETPE、TETPE、TPEQBN、TMTPE、HPS为研究对象,采用固体ECD、VCD光谱结合晶体结构分析和DFT、TDDFT理论计算对这六种含多苯基化合物的螺旋手性立体化学特征进行了深入研究,首次发现并提出在ECD和VCD光谱中均有特征指纹区,可用于指认这类具有特征TPE核/HPS核化合物的螺旋手性绝对构型(构象)。第四章采用ECD、VCD光谱结合DFT、TDDFT理论计算,对手性席夫碱Ni(Ⅱ)、Cu(Ⅱ)、Mn(Ⅲ)、Co(Ⅱ)络合物及若干salen配体等化合物的金属中心绝对构型、碳手性、螯环构象手性等立体化学结构进行了深入研究。第五章和第六章分别以天然产物青萬素、二氢杨梅素,晶型手性药物利奈唑胺以及1,4-二氢吡啶类(1,4-DHPs)衍生物为研究对象,利用固体和溶液ECD/VCD光谱结合理论计算对它们进行了表征分析。期望为未来手性药物及天然产物中有效对映体和手性晶型的质量监控提供值得借鉴的思路和方法。第七章为全文工作总结。
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