【摘 要】
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本文对新型具有C2对称性的手性二醇配体的合成及其在不对称催化反应中的应用进行了研究。文章合成了手性配体1,2,5,6-O-二异丙基-D-甘露醇(25)以及1,3,4,6-O-二(亚苄基)-D-甘
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本文对新型具有C2对称性的手性二醇配体的合成及其在不对称催化反应中的应用进行了研究。文章合成了手性配体1,2,5,6-O-二异丙基-D-甘露醇(25)以及1,3,4,6-O-二(亚苄基)-D-甘露醇(26)及其衍生物并对其进行了表征，其中1,3,4,6-O-二(对氯亚苄基)-D-甘露醇(27)，1,3,4,6-O-二(对甲基亚苄基)-D-甘露醇(28)属于新化合物。将这四种新型的手性二醇应用于查耳酮的不对称环氧化均显示极高的催化活性(97.4-100％conv.)，但它们都表现出中等或偏低的光学选择性(14-31.7％ee)，究其原因是由于芳香醛与甘露醇形成的两分子缩醛的体积不够大导致刚性相对较弱从而影响了手性催化剂的光学选择性。催化不对称环氧化肉桂醇的对映选择性不高(26.75-33.96％ee)是由于该类二醇配体在催化剂形成时无羰基参与配位。
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