开发新的催化体系实现烯烃化合物区域选择性以及立体选择性的构建是合成化学中备受关注的课题之一。炔烃作为一种廉价易得的大宗商品,炔烃官能团化反应已经成为构建烯烃化合物理想选择之一。近年来,过渡金属催化炔烃双官能团化反应引起了人们的广泛关注,尽管该领域取得了重要的进展,但这类反应仍面临反应活性以及选择性调控等诸多方面的挑战,因此发展新的体系解决这些难题具有重要的意义。本文围绕镍催化炔烃双官能团化反应展开研究,主要分为以下两个部分。第一部分:基于廉价金属镍催化自由基接力还原偶联的策略,我们使用Ni（BF4）2·6H2O为催化剂,1,10-菲罗啉为配体,锌粉为还原剂,首次报道了炔烃、氟卤甲烷（Br CF2H,ICH2F）和脂肪族卤化物三组分碳氟甲基化反应。该反应具有良好的官能团兼容性和底物适用性,一系列芳基炔以及烯炔底物均可发生高效转化,以优秀的区域选择性和立体选择性得到γ-氟甲基烯烃化合物。此外,将氟甲基化与溴代炔烃的分子内自由基环化相结合,可以高效地构建一系列氟甲基内酯和内酰胺。该方法可进一步扩展到复杂生物活性分子修饰的炔烃、脂肪族卤化物以及后期生物活性分子修饰,进一步表明该方案的通用性和实用性。第二部分:基于光/镍协同催化多组分自由基串联的策略,我们以Ir（4’,6’-d F-5-CF3-ppy）2（dtbbpy）PF6为光催化剂,Ni Cl2（Py）4作为镍催化剂,4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶（dtbbpy）为配体,双（4-甲氧基苯基）甲酮为添加剂,在90 W Blue LED光照射条件下,成功实现了饱和环醇衍生物、未活化炔烃和芳基卤化物的分子间1,3-烯基芳基化反应,以中等收率得到一系列多取代环烷烃化合物。该反应条件温和,官能团兼容性好,一系列非活化炔烃以及芳基卤化物均能高效得到多取代环烷烃化合物。